Rob (J. Cusack) je prešao tridesetu, živi u Chicagu i vlasnik je prodavaonice ploča. Budući da promet u prodavaonici nije velik, Rob i prodavači Dick (T. Louiso) i Barry (J. Black) provode dane u raspravama o glazbi i o životu. Robova djevojka Laura (I. Hjejle), odvjetnica, nezadovoljna je njihovom vezom i napušta ga. Rob se tada prisjeća svojih bivših ljubavi i pokušava ih pronaći, kako bi otkrio u čemu griješi i zbog čega je osuđen na to da ga djevojke napuštaju...